La seconda città dell'isola, fu colonia calcidese, poi siracusana e successivamente romana.
Subì nel corso della storia anche le dominazioni bizantina e spagnola. La città fu anche soggetta ai capricci della natura e infatti è stata più volte attaccata da eruzioni ed eventi sismici.
Il più terribile dei quali è stata l'eruzione dell'Etna del 1669, che partendo dai monti Rossi sopra l'abitato di Nicolosi, arrivò a Catania e rase al suolo gran parte della città. Essa fu talmente devastante che, il Castello Ursino, che precedentemente era affacciato al mare, fu circondato dal magma che spostò il limite costiero di circa mezzo chilometro. Dopo circa trent'anni nel 1693 ci fu il più devastante terremoto che la storia ricordi e che rase al suolo gran parte delle città di tutta la Sicilia orientale.
Quella attuale e la Catania barocca dopo la ricostruzione del 1693.

Il Castello Ursino (è ancora incerta l'origine del nome) si trova al centro della grande piazza dedicata a Federico Il di Svevia. La storia della costruzione è legata al "praepositus edificiorum" Riccardo da Lentini; in tal senso si conosce una lettera (17 novembre 1239) nella quale l'Imperatore chiede notizie in merito alla scelta del luogo dove poter innalzare il castello. In origine l'edificio sorgeva molto vicino al mare ed era circondato da un fossato e da opere difensive molto avanzate...

Dell'immenso anfiteatro romano restano solo dei resti. Fu costruito in età imperiale, e figura come leggermente più piccolo del Colosseo. Oggi restano minime parti nella Piazza Stesicoro.

Si trova nella via Teatro Greco. Fu ricostruito nel periodo post-imperiale, sul precedente edificio, di età probabilmente ellenistica. Oggi si trova solo una parte della platea, che originariamente era rivolta verso il mare.

Splendida costruzione chiesastica del XVIII sec. La forma convessa dell'edificio, ripropone un barocco molto simile a quello usato a Roma. Difatti l'armonia della facciata da all'edificio una scenografia di elevatissima cultura. E' una delle chiese più belle di Catania, ricostruita dopo il terremoto del 1693 sulle rovine della precedente chiesa, ma con un orientamento opposto alla precedente visto che la strada principale della Catania settecentesca divenne l'odierna via Etnea. Le opere che si trovano all'interno sono grandi tele di S. Euplio e S. Apollonia del XVIII sec. Splendido il coro ligneo con 36 stalli.  

La chiesa di San Giuliano è un'altra perla della Catania settecentesca. Si trova in via Crociferi, insieme ad altre favolose opere monumentali settecentesche. La chiesa fu progettata molto probabilmente dal Vaccarini nel 1739. Il prospetto suddiviso in due ordini e concavo al centro è tipico di alcune chiese romane dello stesso periodo. L'interno è a pianta centrale, con un ampio spazio ottagonale ai cui lati si trovano le cappelle e gli altari. Le opere d'arte più preziose sono: nell'altare maggiore un crocifisso del XIV sec. e un S. Antonio Abate del XVII sec.

La città nacque con il nome "Tauromenium", nome che ancora conserva anche se trasformato in Taormina, e che significa abitazione sul Tauro, il monte su cui sorse.
Non mancano leggende che fanno derivare il nome da altre fonti. Una favoleggia di un Minotauro, che figura in monete antiche, al quale attribuisce la fondazione e il nome della città. Un’altra evoca due principi di Palestina, Taurus e Mena, che avrebbero fondato la città, dandole il nome Tauromena.

Il Teatro Antico non è soltanto un pezzo del patrimonio archeologico di Taormina, ma è anche un luogo d’incomparabile bellezza panoramica. L’occhio spazia dalla baia di Naxos, alle coste calabre, all’Etna, a Castelmola.
E’ greco o romano? Su questo interrogativo si sono cimentati esperti e critici. La risposta più probabile è che sia stato costruito in epoca greca e ristrutturato ed ampliato in epoca romana. Una prova che il teatro sia di origine greca è data dalla presenza, sotto la scena, di blocchi di pietra di Taormina (simili al marmo), che costituiscono il classico esempio del modo di costruire dei greci...

E’ il piccolo museo archeologico, ospitato in due stanzette della casa (in passato chiamata casa degli inglesi) del custode del Teatro Antico. I reperti custoditi sono pochi, perché la maggior parte è stata trasferita in musei di Napoli, Messina e Siracusa. Tra i più interessanti una base, in pietra di Taormina, della statua di Olimpio, atleta tauromenita vincitore delle corse a cavallo nelle gare di Olimpia, un’altra base di statua dedicata a Caio Claudio Marcello, due pilastri (la Tavola degli Strateghi e la Tavola dei Ginnasiarchi), un sarcofago di marmo, piccolo e ovale, che molto probabilmente è la forma di un bambino (la parte esterna è scolpita ad altorilievo con scena baccanale di bambini), blocchi di pietra levigati con incisi rendiconti finanziari della polis.

Naxos, fondata dai Calcidesi nel 734 a.C., risultò essere la prima colonia greca di Sicilia probabilmente per un motivo essenzialmente nautico, infatti, spinte dalla corrente marina, le navi raggiungevano le nostre coste quasi senza alcun intervento del timoniere. Il nome assegnato alla città ci fa capire che tra i compagni di Teocle vi erano persone provenienti dall'isola greca di Naxos ed è per questo motivo che il 29 ottobre 2000, a più di 2000 anni di distanza è stato celebrato un gemellaggio con l'isola delle Cicladi per sancire un collegamento ideale e affettivo fra le due realtà.
Naxos non ebbe molta importanza politica ma fu, invece, una città di grande spessore religioso.

Splendida città greca, in antichità fu la più importante città della Magna Grecia.
Spettacolari sono le testimonianze protrattesi fino a noi. Il monumento più famoso è il teatro greco, di circa 140 metri di diametro fu uno dei più grandi dell'antichità, poi si possono vedere i resti dei vari templi e dell' acropoli.

Il teatro greco, uno degli esempi più imponenti di architettura teatrale del mondo greco, il suo diametro è immenso.. circa 150 metri, fu ricavato interamente dalla roccia della collina adiacente il teatro, fu rimaneggiato più volte anche dai romani.

L'ara di Gerone, è il più grande altare sacrificale giunto fino a noi, si estende infatti per circa 5000 mq, ed era probabilmente un'altare sacrificale per Zeus Liberatore.

Anfiteatro romano, fu ricavato totalmente nella roccia, e di grandi dimensioni.

La latomia del paradiso, oggi luogo ameno e suggestivo, fu in origine una immensa cava di pietra per lo più coperta e sotterranea. Secondo il racconto degli antichi storici le latomie furono usate anche come luogo di contenzione.
La curiosità maggiore per questo luogo ormai divenuto lussureggiante è dato da una bizzarra grotta artificiale, ottenuta scavando un preesistente acquedotto, lunga m. 65, larga da 5 a 11 metri e alta 23, dai sorprendenti effetti acustici. Il benché minimo sibilo rimbomba all'interno dell'antro sì che viene più volte ripetuto e ingigantito. Questi fenomeni, la somiglianza al condotto uditivo dell'orecchio umano e la stanzetta che si vede in alto a destra nell'ingresso della grotta hanno dato origine alla leggenda che quell'antro fosse stato fatto scavare dal tiranno Dionisio che lì rinchiudeva gli avversari politici e i dissidenti, perché potesse origliare, non visto, tutti i loro discorsi. La grotta veniva genericamente chiamata "Grotta che favella"; il nome che ancor oggi ritiene, Orecchio di Dionisio gli fu dato dal pittore Michelangelo Merisi da Caravaggio che nel 1608 visitò la latomia guidato dall'erudito siracusano Vincenzo Mirabella.
All'interno della latomia, ancora coperta, vi è la Grotta dei Cordari che, per secoli, grazie alla propria lunghezza e alla presenza dell'acqua, ha ospitato l'arte dei fabbricanti di corde, i cordari appunto. La volta è sostenuta ancora da piloni lasciati dai cavatori di pietre, e si vedono enormi blocchi ben squadrati pendere dal soffitto come colossali stalattiti.